الكيمياء العضوية

الكيمياء العضوية

مرحباً بكِ مملكة الكيمياء العضوية في المجلة الكيميائية العربية ، هل لنا أن نعرف من أنتِ ، وأين تقعين ومن هم شعبك؟
Organic chemistry :
أنا الكيمياء العضوية ( Organic chemistry ) فرع من الكيمياء اهتم بدراسة مركبات عنصر الكربون ( carbon ) أما موقعي فهو في كل مكان على وجه هذه المعمورة وأما شعبي فهم كل المواد التي يدخل في تركيبها الكربون عدا قلة من المركبات الكربونية كثاني أكسيد الكربون (carbon dioxide ) مثلاً .
Bytocom

Bytocom :
نلاحظ اهتماماً كبيراً بكِ أيتها المملكة في أوساط الكيميائيين فهناك الكثير من العلماء المتخصصين بالكيمياء العضوية كما أن هناك العديد من الكتب والمؤلفات تتحدث فقط عن أفراد مملكتك ، ترى ما هو سبب هذا الاهتمام ؟
Organic chemistry :
يرجع الاهتمام بمملكتي وبأفراد شعبي مركبات الكربون إلى عدة أسباب في الحقيقة منها :

أولاً : كثرة مركبات الكربون , حيث يبلغ عدد مركبات الكربون المعروفة اليوم ما يقارب 3 مليون مركب , وهذا العدد أكبر من عدد مركبات العناصر الأخرى مجتمعة .

ثانياً : أهمية مركبات الكربون بالنسبة للإنسان , فمركبات الكربون تحتل مكانة مهمة في حياة بني البشر فالغذاء والسكن والملابس والأدوية والمنظفات والمبيدات الحشرية وأدوات التجميل معظمها من المركبات العضوية.

ثالثاً : تميز المركبات العضوية بخصائص فيزيائية وكيميائة خاصة تتميز بها عن غيرها من مركبات العناصر الأخرى كما أن تفاعلات المركبات العضوية ذات جانب مميز إلى حد كبير فعلى سبيل المثال لوحظ أن التفاعل في الجزيء العضوي يحدث في جزءٍ معين داخل الجزيء بينما يبقى معظم الجزيء بعيداً عن التفاعل .

Bytocom :
جميل ، هل لنا أن نعرف ما هي أهم أسباب كثرة مركبات الكربون ؟
Organic chemistry :
الحقيقة أن هناك الكثير من الأسباب التي أدت إلى كثرة أفراد مملكتي من أهمها ما يلي :
1- قدرة ذرات الكربون على الارتباط ببعضها بروابط قوية مكونة سلاسل جزيئية مختلفة الأشكال والأحجام .
2- قدرة ذرات الكربون على الارتباط بذرات عناصر أخرى كالأكسجين والنيتروجين والهالوجينات وغيرها .
3- اختلاف طريقة ارتباط العناصر في الجزيئات العضوية , وهذا ما يعرف باسم ظاهرة التشكل ( Isomer ) .


ما هي مصادر المركبات العضوية ؟
Organic chemistry :
قديماً كانت أعضاء الكائن الحي هي المصدر الأساسي لمركبات الكربون , ومن هنا جاءت كلمة (العضوية) ,أما اليوم فإن النفط والفحم الحجري Bytocom : يعتبران من أهم مصادر المركبات العضوية .

هل صحيح أن المركبات العضوية لا تنتج إلا في أوساط حية ؟
Organic chemistry :
أبداً هذا الكلام غير صحيح على الاطلاق ولعل مرد هذا المفهوم الخاطيء يعود إلى ما قبل عام 1828 للميلاد عندما كانت نظرية القوة الحيوية ( life force ) مسيطرة على الأذهان ولكن تلاشى هذا المفهوم بمجرد أن أوضح فرديريك فوهلر ( Friedrich Woehler ) أنه يمكن تحضير مركبات عضوية في المختبر وتمكن فعلاً من تحضير اليوريا من عملية تبخير ملح سيانات الامونيوم وهو ملح غير عضوي كما تعرفون .
عرفنا أن العنصر الأساسي في مملكتك هو الكربون ، فيا ترى ما هي العناصر الأخرى التي تدخل في التركيب العنصري للمركبات العضوية ؟
نعم صحيح تتألف المركبات العضوية من عنصر الكربون كعنصر أساسي ولكن هناك العديد من العناصر الأخرى التي تدخل في تركيبها مثل الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت والفسفور وغيرها من العناصر .

Bytocom :
هلا حدثتنا عن طريقة ارتباط ذرات العناصر في المركبات العضوية ؟
Organic chemistry :
بكل سرور، ترتبط العناصر في المركبات العضوية بروابط تساهمية وكل عنصر يرتبط بعدد من الروابط مساوٍ لتكافئه . فالرابطـــة التــساهميــة العادية أكثر الروابـط شيوعـاً في المركبات العضويـة وهي عبارة عن زوج من الالكترونات يربط بين ذرتين تكون نتيجـة مساهمــة كل من الذرتين بإلكترون واحــد من مستــوى التكافؤ .

Bytocom :
حبذا أيتها المملكة لو تفضلتي علينا بمزيد من التوضيح حول هذه الروابط يعني : نريد أن تبيني لنا نوع هذه الروابط ونوع المجالات الذرية المتداخلة في تركيبها وقطبيتها وقوتها وكيفية فك هذه الروابط .
Organic chemistry :
هناك احتمالين لا ثالث لهما لكسر الرابطة التساهمية ، تأمل في الصورة التالية وستتعرف عليهما بسهولة ، أما بالنسبة للأساس الذي يعتمد عليه الفك فهو قطبية الرابطة فالرابطة غير القطبية ( وهي التي تكون فيها السالبية الكهربية للذرتين المكونتين لها متساوية أو كان الفرق صغيراً بينهما ) تفك فكاً متجانساً ، أما الرابطة القطبية فتفك فكاً غير متجانساً .
وإليك فيما يلي المزيد من التفصيل عن الروابط

المجالات الذرية في الابعاد الثلاثة .

تهجين المجالات الذرية .

المجالات الجزيئية من نوع سيجما وباي
سمعنا أن هناك تصنيفاً جيداً لأفراد مملكتك ( المركبات العضوية ) ، نحب أن نسمع عن هذا التصنيف .
Organic chemistry :
نعم نظراً لكثرة المركبات العضوية وتسهيلاً لدراستها فقد تم تصنيف المركبات العضوية إلى عوائل أو طوائف تجمع أفراد كل عائلة صفات مشتركة . وقد تمت عملية التصنيف اعتماداً على ما يعرف باسم المجموعة الوظيفية .

Bytocom :
المجموعة الوظيفية ؟ ماذا يعني هذا المصطلح ؟
Organic chemistry :
المجموعة الوظيفية عبارة عن جزء من المركب العضوي (
رابطة أو ذرة أو مجموعة ذرات ) . هذا الجزء يحدد الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب فهناك طائفة الهيدروكربونات والتي تصنف إلى ثلاث عوائل أصغر هي الالكانات والالكينات والالكاينات كما أن هناك طائفة هاليدات الالكيل والأغوال والايثرات ...... الخ .

والصور الثلاث التالية توضح أهم طوائف المركبات العضوية :
ركبات العضوية تبعاً للمجموعات الوظيفية تصنيف الم
الالكانات والالكينات والالكاينات وهاليدات الالكيل .

الأغوال والايثرات والالدهيدات والكيتونات .
الأحماض العضوية والاسترات والأمينات والأميدات
Term Formula Prefix Suffix
[[Amine]] R-NH2 amino- -amine
[[Carboxylic acid]] R-C(=O)OH hydrocarboxy- -oic acid
[[Alcohol]] R-OH hydroxy- -ol

[[Aldehyde]] R-C(=O)H -al
[[Ketone]] R-C(=O)-R' keto- -one
[[Ester]] R-C(=O)O-R' ''named according to the parent alcohol and acid, respectively:'' '''alkyl alkanoate'''
[[Ether]] R-O-R' ''named according to the parent alcohols, respectively:'' '''alkylalkylether'''
[[Amide]] R-C(=O)N(-H)-R' ''name according to the parent amine and acid, respectively:'' '''alkyl alkanamide'''
[[Azo]] R-N=N-R'
[[Alkene]] R-CH=CH-R' ''convert the part substituting for '''alk''' in the name of the'' alkane ''into the '''alk''' of the word'' alkene: '''eth'''ane/'''eth'''ene, '''prop'''ane/'''prop'''ene, '''but'''ane/'''but'''ene, ''etc.'' -ene
[[Alkyne]] R-CC-R' ''convert the part substituting for '''alk''' in the name of the'' alkane ''into the '''alk''' of the word'' alkyne: '''eth'''ane/'''eth'''yne, '''prop'''ane/'''prop'''yne, '''but'''ane/'''but'''yne, ''etc.'' -yne
[[Phosphodiester]] R-OP(=O)2O-R'
[[Phenyl]] R-C6H6
[[Pyridyl]] R-C5H5N
[[Nitrile]] R-CN '''alkyl nitrile'''
[[Isonitrile]] R-NC '''alkyl isonitrile'''
[[Isocyanate]] R-NCO '''alkyl isocyanate'''
[[Isothiocyanate]] R-NCS '''alkyl isothiocyanate'''
[[Methyl]] R-CH3 methyl- (''similarly for higher alkyl substituents:'' ethyl, propyl, butyl, ''etc.'')

Bytocom :
ما هي الهيدروكربونات ؟
Organic chemistry :
الهيدروكربونات هي المركبات العضوية التي تتألف من عنصري الكـربون والهيـدروجين فقـط . وهي في الحقيقة أبسط المركبات العضوية وأهمها لأنها تعت الهيدروكربونات البسيطة تسمى بأسماء لاتينيــة تتـألف من مقطـعين الأول يشير إلى عدد ذرات الكــربون والأخيــر يدل على صنف الهيدروكاربون.
فبالنسبة لعدد ذرات الكربون يستخدم فيها الأعداد اللاتينية وهي على الترتيب من واحد إلى عشرة كالتالي :

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
meth eth prop but pent hex hept oct non dec
ميث ايث بروب بيوت بنت هكس هبت اوكت نون ديك

أما المقطع الأخير الذي يدل على نوع الهيدروكربون فهي :

آن للدلالة على الالكان
اين أو لين للدلالة على الالكين
آين للدلالة على الالكاين .

كما أن هناك ما يعرف باسم جذور الالكيل وهي في الحقيقة ليست مركبات ولا وجود لها في الواقع وإنما هي على الورق فقط استحدثت لتسهيل عملية التسمية وهي عبارة عن مجموعـات هيدروكربونيــة مشتقــة من الالكانات بإسقاط ذرة هيدروجين ، وتسمى باستبدال المقطع ( آن ) في الألكان بر أساس المركبات العضوية كلها
بالمقطع ( ايل ).

ولا يفوتني أن أقول أيضاً أنه نظراً لكثرة أعضاء طائفة الهيدروكربونات فقد قمنا أيضاً بتصنيفها إلى مجموعتين رئيسيتين وهما :

الهيدروكربونات الالفاتية الهيدروكربونات العطرية

وذلك لتسهيل دراستها والشكل التالي يوضح عملية تصنيف الهيدروكربونات الالفاتية :

أما الصورة التالية فهي لتوضيح طريقة تسمية الهيدروكربونات بشكلٍ عام

نلاحظ في التصنيف السابق مصطلحي الفاتية وعطرية ، فما المقصود بهما ؟
Organic chemistry :
نقصد بالهيدروكربونات الالفاتية هي كل الهيدروكربونات ذات السلاسل المفتوحة وكذلك الهيدروكربونات ذات السلاسل الحلقية غير العطرية .

أما الهيدروكربونات العطرية فهي هيدروكربونات حلقية تحتوي
على روابط ثنائية في وضع متبادل .

ويعتبر البنزين العطري اللبنة الأساسية في تركيب المركبات العطرية .

نسمع كثيراً عن مصطلح الصيغ الكيميائية للمركبات العضوية ،فماذا نعني به ؟
المركبات العضوية كغيرها من المركبات الكيميائية يمثل لها باستخدام ما يعرف باسم الصيغ الكيميائية ، ويجب أن نميز هنا بين ثلاثة أنواع من الصيغ
الصيغة الجزيئية : هي الصيغة التي توضح نوع وعدد الذرات الفعلي في جزيء المادة .
مثال : الصيغة الجزيئية للإيثان هي : C2H6

الصيغة الأولية أو التجريبية : هي الصيغة التي توضح أبسط نسبة لذرات العناصر في جزيء المادة .
مثال : الصيغة الأولية للإيثان هي :CH3

الصيغة البنائية : هي الصيغة التي توضح طريقة ارتباط ذرات العناصر في جزيء المادة .
مثال : الصيغة البنائية للإيثان هي :



ظاهرة التشكل ( Isomer ) مصطلح ارتبط ارتباطاً وثيقاً بأفراد مملكتك ، هل لنا بتوضيح لمفهوم هذا التشكل وما هي نتائجه ؟
Organic chemistry :
فعلاً التشكل مصطلح لا تكاد نسمعه إلا في الكيمياء العضوية ويقصد به اشتراك عدة مركبات في الصيغة الجزيئية ( واختلافها بالتأكيد في الصيغة البنائية ) .
وهذه الظاهرة كما ذكرت لك ساهمت بشكل كبير في كثرة المركبات العضوية ، فبينما لا نجد للهيدروكربونات التي تشتمل على أقل من أربع ذرات كربون أي متشكل ، نجد للهيدروكربون المحتوي على خمس ذرات كربون ثلاث متشكلات ولسبع ذرات كربون تسع متشكلات وكلما ازداد عدد ذرات الكربون ازداد عدد المتشكلات الممكنة فنجد مثلاً 75 متشكل للديكان وما يقارب ( 61 تريليون متشكل ) للمركب الذي يحوى على 40 ذرة كربون .
ومن نافلة القول أن نقول بأن هذه المتشكلات مركبات مختلفة لكلٍ منها خواصها الفيزيائية والكيميائية الخاصة .
كما أن هنا نوع أخر من المتشكلات تعرف بالمتشكلات الضوئية وهي عبارة عن متشكلات يبدوا للوهلة الأولى أن لها نفس الصيغة البنائية ولكن في الحقيقة هناك اختلاف فنجد أن المتشكلين الضوئيين يكون كل منهما صورة للأخر في المرآة
وهما يتشابهان في كل الخواص تقريباً إلا أنهما يديران الضوء المستقطب بصورتين مختلفتين
وهناك نوعين من المتشكلات بشكلٍ عام : متشكلات بنائية (structural isomerism ) و متشكلات فراغية
( stereoisomerism ) .

المتشكلات البنائية لها ثلاث أنواع :
متشكلات السلسلة ( Chain isomerism )



متشكلات الموضع ( Position isomerism )



متشكلات المجموعة الوظيفية ( Functional group isomerism
)



أما المتشكلات الفراغية فنوعين :

متشكلات هندسية ( Geometric isomerism )



متشكلات ضوئية ( Optical isomerism )


للمزيد من المعلومات عن المتشكلات الضوئية بامكانكم الاطلاع على موضوع الأستاذة الترافايوليت على الرابط التالي :